En torno a 1025, Sancho el Mayor de Navarra, con motivo de la introducción de los monjes benedictinos en Aragón, funda un nuevo centro sobre el primitivo núcleo.

Este monasterio jugó un papel importante en la introducción del rito romano y en la reforma monástica que el rey Sancho Ramirez inicio en 1071; se instalo aquí un monasterio benedictino dedicado a San Juan vinculado a la Abadía de Cluny.

En esta época se amplía la Iglesia Baja, para construir sobre ella una nueva, consagrada en 1094, de estilo románico jaqués, cubierta en parte por la mole de roca bajo la que se asienta, y se realizó el panteón de nobles.

De excepcional interés es el claustro, ejemplar por su importantísimo conjunto escultórico de mediados del Siglo XII, con capiteles historiados, cuyo estilo se multiplicará en otros puntos de Aragón a partir de este momento.

Al Siglo XV corresponde uno de los mejores ejemplos de arquitectura gótica aragonesa, cuando la sala capitular fue convertida en capilla de San Victorián.

En el Siglo XVII, tras sufrir un incendio, se construye un nuevo monasterio de estilo Barroco, pero el monasterio bajo nunca se abandonó del todo, construyéndose en él el Panteón Real, obra Neoclásica del Siglo XVIII.

La Iglesia Baja es de estilo mozárabe, con dos ábsides con entradas bajo arcos de herradura. Tiene también dos naves separadas por otros dos arcos de herradura. Fue en el 1071 cuando comenzó a llamarse al Monasterio de San Juan de la Peña, coincidiendo con la donación patrimonial hecha por el rey Sancho Ramírez y la introducción de la Orden del Cluny.

La reestructuración del espacio dió como resultado la construcción de dos plantas superpuestas. En la primera, se añadieron a las naves bóvedas de cañón y dos ventanas, y se construyó un dormitorio de cuatro naves cubiertas por bóvedas de cañón y separadas por arcos de medio punto.

Se abrieron tres ventanas en el muro de la fachada. Junto al muro del Evangelio se construye el Palacio Abacial, con cinco ventanas de arco de medio punto, y un atrio a cielo abierto utilizado como Panteón de Nobles a partir de finales del Siglo XI.

La llamada Iglesia Alta consta de una nave cubierta en parte por la roca y en parte por una bóveda de cañon, y ocupa el lugar donde estuvo la Iglesia Baja. Concretamente, una parte rectangular con tres ábsides excavados en la roca, con tres arcos de medio punto sobre columnas, y el muro adornado con arquería ciega, columnas y capiteles.

El claustro, al descubierto por quedar bajo la roca, se estructura mediante un podio rectangular sobre el que se sitúan las arcadas decoradas con ajedrezado, capiteles y columnas.

Lo más llamativo son los capiteles historiados, obra de un escultor desconocido pero destacado, al que se ha dado en llamar Maestro de San Juan de la Peña, al que corresponden dos alas del claustro. La obra se completa con escenas fantásticas labradas por un segundo autor a comienzos del Siglo XIII.

El 24 de febrero de 1675 se desata un incendio en el monasterio que dura tres días, asolando buena parte de las antiguas dependencias. En ese momento se aprovecharon las circunstancias para construir un nuevo monasterio.

Según la leyenda española sobre el Santo Grial, éste permaneció en el monasterio, después de pasar por diversas ubicaciones como la cueva de Yebra de Basa, San Pedro de Siresa, iglesia de San Adrián de Sásabe, San Pedro de la Sede Real de Bailo, la Catedral de Jaca, desde 1071 hasta el 1399.